Халогенирани јаглеводороди: добивање, хемиски својства, употребата на

Јаглеводороди - многу голема класа на соединенија поврзани со органски. Тие вклучуваат неколку големи групи на супстанции, меѓу кои речиси секој наоѓа широка примена во индустријата, животот, природата. Од особено значење се халогенирани јаглеводороди, која ќе се дискутира во статијата. Тие не само што имаат висока комерцијална вредност, но исто така важна суровина за многу хемиски синтези, за добивање на лекови и други важни соединенија. Ние посветат посебно внимание на нивната молекуларна структура, својства, и други карактеристики.

Халогенирани јаглеводороди: општи карактеристики

Од гледна точка на хемија, на оваа класа на соединенија вклучуваат сите оние јаглеводороди, во која еден или повеќе водородни атоми се заменети со еден или друг халоген. Ова е многу поширока категорија на супстанции, бидејќи тие се од големо значење индустриски. Во рок од една прилично краток период на време луѓето го научиле да се синтетизираат речиси сите халогенирани јаглеводороди, употребата на која е неопходна во медицината, хемиската индустрија, прехранбената индустрија и секојдневниот живот.

Основниот метод на подготовка на овие соединенија - синтетички пат во лабораторија и индустрија, како и во природата речиси никој од нив не се случи. Се должи на халоген тие се високо реактивни. Тоа во голема мера ја одредува нивната примена во хемиската синтеза како средно производ.

Како претставници на халогенирани јаглеводороди има многу, да се класифицираат според различни критериуми. Основа лежи и на структурата и мноштвото на коло врски, а разликата во атоми на халоген, а на местото на нивната локација.

Халогенирани јаглеводороди: класификација

Првата верзија на поделба се базира на заедничките принципи кои важат за сите органски соединенија. Класификацијата е врз основа на разлика на видот на синџирот на јаглерод, неговата cyclicality. Врз основа на ова емитуваат:

• ограничување халогенирани јаглеводороди;
• незаситен;
• ароматски;
• алифатик;
• ациклични.

Следна поделба е врз основа на атом на халоген и квантитативната содржина во молекулата. Така, на издавање:

Видео: незаситени јаглеводороди. алкени

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• три-;
• тетра;
• pentaproizvodnye и така натаму.

Ако зборуваме за халоген, а потоа името на под-група се состои од два збора. На пример, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken и така натаму.

Исто така, постои уште една верзија на класификација со која се поделени халогени заситени јаглеводороди. Оваа е бројот на јаглеродниот атом за кој е прикачен на халоген. Така, на издавање:

• примарен деривати;
• средно;
• високо, и така натаму.

Секој поединец претставник може да се рангираат според сите индикации и за да се утврди целосна место во системот на органски соединенија. На пример, на соединение со состав на CH₃ - CH₂-CH = CH-CCL₃ Тоа може да се класифицираат како. Ова не е ограничување алифатични trihlorproizvodnoe pentene.

молекуларна структура

Во присуство на атоми на халоген, но не може да влијаат и на физички и хемиски својства, како и општата структура на молекулата. На општата формула за оваа класа на соединенија е од формата Р-Hal, во која R - јаглеводороден радикал слободен на било која структура, а Hal - атом на халоген, една или повеќе. Комуникација помеѓу јаглеродните и халогени остро поларизирани, при што молекулата како целина има тенденција да два ефекти:

• негативни индуктивност;
• mesomeric позитивни.

Тука, од кои првиот е значително посилно, па на Hal атом е секогаш ја покажува својства на електрон-повлекување супституент.

Во сите други структурни карактеристики на молекулите не се различни од оние на конвенционалните јаглеводороди. Properties што е објаснето структура и нејзините синџирот разгранување, бројот на јаглеродни атоми, ароматични карактеристики сила.

Посебно внимание треба да номенклатура на халогенирани јаглеводороди. Како да се нарече врска на податоци? За да го направите ова, ќе треба да се следат неколку правила.

1. синџирот на нумерирање почнува со работ на која поблиску е атом на халоген. Ако постои било каква повеќе обврзници, одбројувањето почнува со неа, а не со електрон-повлекување супституенти.
2. Име на Хал е наведено во префикс, исто така треба да го покажат бројот на јаглеродни атоми од кој заминува.
3. На последниот чекор е даден името на главниот атоми синџир (или прстен).

Пример за такви имиња: CH₂= CH-CHCL₂ - 3-dichloropropene-1.

Името може да се даде и рационално номенклатура. Во овој случај, радикалните изговара името, а потоа - со суфиксот -id халоген. Пример: CH₃-CH₂-CH₂Br - пропил бромид.

Како и другите класи на органски соединенија, халогенирани јаглеводороди се од особено структура. Ова им овозможува на многу членови назначи историски имиња. На пример, Халотан CF₃CBrClH. Достапност на три халогени во молекулата обезбедува специјални својства на супстанцијата. Се користи во медицината, па тоа е повеќе веројатно да се користи историски имиња.

синтетички методи

Методи за подготовка на халогенирани јаглеводороди, се сосема различни. Постојат пет основни методи за синтеза на овие соединенија во лабораторија и индустријата.

1. Халогенацијата на нормалната структура на конвенционалните јаглеводороди. Општата шема реакција: R-H + Hal₂ R-Hal + HHal. Карактеристики на процесот се како што следува: со хлор и бром сигурни на УВ зрачење, реакција со јод е практично невозможно или многу бавно. Од флуор интеракција е премногу активни, па користат активните халоген во својата чиста форма може да не. Исто така, во халогенацијата на ароматични деривати треба да се користат специјални катализатори процес - Луис киселина. На пример, железен хлорид или алуминиум.
2. Подготовка на халогенирани јаглеводороди, исто така, се врши од страна на gidrogalogenirovaniya. Сепак, оваа почетна соединение мора да биде незаситени јаглеводороди. Пример: R = R-R + HHal R-R-RHal. Во повеќето слични електрофилна тоа се користи за да се добие chloroethene или винил хлорид, бидејќи ова соединение е важна суровина за индустриска синтеза.
3. Ефекти врз gidrogalogenov алкохоли. На општата форма на реакција: R-OH + HHal R-Hal + H₂О. функција е задолжително присуство на катализатор. Примери на процесот на акцелератори, кој може да се користи: хлориди, фосфор, сулфур, цинк или железо, сулфурна киселина, раствор цинк хлорид во хлороводородна киселина - Lucas реагенс.
4. Декарбоксилација на киселина соли во оксидирачки агенс. Друго име за метод - реакција Бородин-Hunsdikkera. На суштина се состои во процесот на расцепување на една молекула на јаглерод диоксид од сребро деривати карбоксилна киселина кога се подложува на оксидирачки агенс - халоген. Како резултат на тоа, се формираат халогенирани јаглеводороди. Реакции генерално се како што следува: R-COOAg + Hal R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Синтеза galoformov. Со други зборови, на приемот trigalogenproizvodnyh метан. Најлесен начин да ги произведе - изложеност на ацетон алкална халогени раствор. Како резултат на тоа, постои формирање galoformnyh молекули. Синтетизира во ист начин во индустријата халогенирани ароматични јаглеводороди.

Посебно внимание треба да се посвети на синтеза на незаситени претставници на оваа класа. Основниот метод - е влијание врз alkynes жива соли и бакар во присуство на халогени, што резултира со производ со двојна врска во синџирот.

Халогенирани ароматски јаглеводороди добиени од халогенацијата реакции Arenes или alkylarene страничен ланец. Овие се важни индустриски производи, бидејќи тие се користат како инсектициди во земјоделството.

физички својства

Физичките својства на халогенирани јаглеводороди се директно зависни од структурата на молекулата. На температурата на вриење и состојбата на топење на агрегација влијае на бројот на јаглеродни атоми во ланецот и можни гранки во страничните дел. На повеќе, бројките се повисоки. Во принцип ние може да се карактеризираат на физичките параметри во неколку точки.

1. Форма: пониски првиот претставници - гасови, потоа на C₁₂ - течност, повисока - материи.
2. Имаат остар непријатен специфичен мирис, речиси сите претставници.
3. Многу слабо растворлив во вода, но за себе - одличен растворувачи. На органски соединенија се растворени многу добро.
4. На вриење и топење на зголемување на температурата со зголемување на бројот на јаглеродни атоми во главниот ланец.
5. Сите врски, освен флуор деривати, потешки од вода.
6. Колку повеќе филијали во главниот ланец, на пониска точка на вриење на супстанцијата.

Тешко е да се идентификуваат многу слични карактеристики заедничко, бидејќи претставниците варираат во составот и структурата. Затоа, подобро вредности резултат за секоја особено соединение на оваа серија на јаглеводороди.

Видео: Лекција број 8 халогенирани јаглеводороди

хемиски својства

Еден од најважните параметри кои мора да ги земе предвид индустријата и синтеза на хемиски реакции се хемиски својства на халогенирани јаглеводороди. Тие не се исти за сите членови, како што постојат голем број на причини за разликата.

1. Структурата на синџирот на јаглерод. Најлесен начин на реакција на супституција (нуклеофилна тип) доаѓаат од средно и терцијарен алкил халиди.
2. тип Халогени е исто така важно. Комуникација помеѓу јаглерод и Хал е силно поларизиран, и дека тоа обезбедува лесен прекин за ослободување на слободни радикали. Сепак, најлесниот начин да се комуницира е растргната меѓу јод и јаглерод се должи на природна промена (намалување) во врзувањето на енергија во серија: F-Cl-Br-I.
3. Во присуство на ароматски радикал или повеќекратни врски.
4. Структура и разгранување на радикал.

Во принцип, тоа е најдобро да се алкил халиди реагираат токму нуклеофилна супституција. По јаглеродниот атом по прекин се должи на халоген концентрирани делумно позитивно полнење. Ова им овозможува на радикалните како целина да стане акцептор eletronootritsatelnyh честички. На пример:

• OH^-;
• ПА₄^2-;
• НЕ₂^-;
• CN^- и други.

Ова го објаснува фактот дека од халогенирани јаглеводороди може да оди на речиси секоја класа на органски соединенија само треба да изберете соодветни реагенси кој ќе се обезбеди посакуваниот функционалност.

Генерално може да се каже дека хемиските својства на халогенирани јаглеводороди се во можност да се вклучат во следниве интеракции.

1. Со нуклеофилна честички на различен вид - реакција на супституција. Резултатот може да има: алкохоли, етери, естери нитро соединенија, амини, нитрили, карбоксилни киселини.
2. Елиминација реакција или dehydrohalogenation. Како резултат на една алкохолен раствор на алкално молекула-халид се одвојува. На тој начин формираат алкен, со ниска молекуларна тежина од страна на производи - и солена вода. Пример на реакцијата: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br + NaOH _{(Алкохол)} CH₃-CH₂-CH = CH₂ + NaBr + H₂O_. Овие процеси - еден од главните методи за синтеза на алкени важно. Процесот е секогаш придружено со висока температура.
3. Подготовка алкани нормална структура на метод Wurtz синтеза. Суштината на реакција се состои во изложување на хало-супституиран јаглеводород (две молекули) натриум метал. Колку силно electropositive јон, натриум прифаќа атоми на халоген од соединението. Како резултат на тоа, објави јаглеводородни радикали се затворени меѓу обврзница, алкан формирање на новата структура. Пример: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂Cl + 2Na CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl.
   
4. Синтеза хомолози на ароматски јаглеводороди од страна на Friedel-Занаети реакција. Суштината на процесот - на подложување на бензен во присуство на halogenalkyl на алуминиум хлорид. Како резултат на реакциите на замена на толуен и формирање на хлороводород. Во овој случај потребно е присуство на катализатор. Покрај бензен на овој начин може да се оксидира и homologs.
5. течност Подготовка Grenyara. Овој реагенс е хало-супституиран јаглеводород со магнезиум јони во составот. Првично се врши на влијанието на магнезиум метал во воздух на дериват на халоалкил. Резултатот е комплексно соединение со општата формула RMgHal, наведени Grenyara реагенс.
6. намалување на алкан (алкен, арен). Изведени под дејство на водород. Резултатот е јаглеводородна и по-производ - атом на водород-халид. Еден пример на општата форма: R-Hal + H₂ R-H + HHal.

Ова е основната интеракција, која лесно може да влезе халогенирани јаглеводороди од поинаква структура. Се разбира, постојат и одредени реакции, кои треба да се смета за секој претставник.

изомер молекули

Изомеризам халогенирани јаглеводороди - сосема природен феномен. Познато е дека повеќе јаглеродни атоми во ланецот, е повисок бројот на изомерни форми. Покрај тоа, незаситени претставници имаат повеќе обврзници, кои, исто така, станува причина за изомери.

Видео хемикалии 10 5 клетки Лекција Cycloalkanes хемиски својства и подготовка на заситени јаглеводороди

може да се идентификува две главни варијанти на овој феномен за оваа класа на соединенија.

1. Изомеризам радикал и јаглероден скелет на главниот синџир. Ова исто така може да се припише на позицијата на повеќе обврзници, доколку се присутни во молекулата. Како со едноставни јаглеводороди, од трет претставник со формулата може да снима соединенија кои што имаат идентични молекуларна но различни структурни Образец изразување. Покрај тоа, бројот на изомерни форми на редот на големина повисока од соодветните алкани (алкени, alkynes, Arenes и така натаму) за да се халоген јаглеводороди.
2. На позицијата на халоген во молекулата. Бројот на седиштето е наведено во насловот, дури и ако само една промена, својствата на овие изомери ќе биде сосема поинаква.

Видео: број 47. органска хемија. 13. Предмет на ароматски јаглеводороди. Дел 3: Подготовка на бензен

Просторни изомеризам тука не се зборува, како халоген атоми се направи ова е невозможно. Како и кај сите други органски соединенија во haloalkyls изомери се разликуваат не само во структурата туку и на физички и хемиски карактеристики.

Деривати на незаситен јаглеводороден

Таквите соединенија, се разбира, многу. Сепак, ние сме заинтересирани за халогенирани незаситени јаглеводороди. Тие, исто така може да се подели во три главни групи.

1. Винил - кога Hal атом се наоѓа директно на јаглеродниот атом повеќе обврзницата. ПРИМЕР молекула: CH₂= CCL_2.
2. Со изолирана позиција. халоген атом и повеќе обврзницата се наоѓа во спротивни делови на молекулата. Пример: CH₂= CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Алил деривати - атом на халоген двојната врска се наоѓа преку еден јаглероден атом, кои се чуваат во местото на алфа. Пример: CH₂= CH-CH₂-CL.

Од особено значење е соединение, како што винил хлорид, CH₂= CHCL. Тоа е во состојба да реакции полимеризација за да се произведе значајни производи, како што се материјали за изолација, водоотпорна ткаенина и така натаму.

Друг претставник на незаситени халогенирани деривати - chloroprene. Неговата формула - CH = CCL-CH = CH. Ова соединение е почетен материјал за синтеза на гуми кои се разликуваат отпорност на пожар, долг живот, ниска пропустливост на гасови.

Тетрафлуороетилен (или тефлон), - еден полимер кој има квалитет спецификации. Тоа се користи за производство на вредни покритие за техничките детали, јадења, на различни уреди. Формула - CF₂= CF₂.

Видео: број 48. органска хемија. 13. Предмет на ароматски јаглеводороди. Дел 4. Хемиски својства на бензен

Ароматски јаглеводороди и нивни деривати

Ароматични соединенија се оние, кои вклучуваат бензен прстен. Меѓу нив, исто така, има една цела група на халоген. може да се идентификува два главни типа на нив во структурата.

1. Ако Hal атом е врзан директно на јадро, т.е. на ароматски прстен, а потоа соединението се нарекува haloarenes.
2. халоген атом не е врзан за прстенот и странична низа на атоми, т.е. радикал отпадни води во надворешната страна од гранка. Такви соединенија се нарекува арил алкил халиди.

Меѓу супстанциите во прашање може да се нарече неколку членови од кои имаат најголемо практично значење.

1. Хексахлоробензен - Со₆Cl₆. Од почетокот на XX век беше искористена како моќен фунгицид и инсектицид. Таа има добар дезинфекција ефект, така што се користи за лекување на семе пред проекции. Има непријатен мирис, доволно течност сода, јасно, може да предизвика кинење.
2. C. Бензил бромид₆H₅CH₂Br. Се користи како важен реактант во синтезата на органометални соединенија.
3. хлоробензен₆H₅CL. Безбојна течност супстанција која има специфичен мирис. Се користат во производство на бои, пестициди. Тој е еден од најдобрите органски растворувачи.

Употреба во индустријата

Халогенирани јаглеводороди искористи својата индустрија и хемиска синтеза се многу широки. За незаситени и ароматични претставници што рековме. Сега означуваат главно употребата на соединенија на оваа серија.

1. Во градежништвото.
2. Како растворувачи.
3. Во производство на текстил, гума, гума, бои, полимерни материјали.
4. За синтеза на многу органски соединенија.
5. Флуор деривати (CFCs) - на фреон во системите за ладење.
6. Се користи како пестициди, инсектициди, фунгициди, масла, лакови, смоли, средства за подмачкување.
7. Одат за производство на изолациони материјали, и така натаму.