Формула толуен: она што е толуен, и како да го добие?

Чувари, кои вклучуваат толуен, може да се смета како деривати на основачот и прв член на хомологни серија - бензен. На општата формула на соединенија кои припаѓаат на оваа класа, - C_n

Видео: Истражување на молекуларна подвижноста на разгранет полистирен во разредена толуен решенија

Што е толуен?

Една важна Arenes - толуен - е метил Дериват на бензен. Нерастворлива во вода безбојна течност поседува слатка мирис потсетува на бои, лакови, растворувачи.

Хемиска формула толуен - C₇H₈ - може да се запише поинаку: C₆H₅-CH_3. Во овој случај, бројот на атоми останува иста но контраст значително од бензен, кој е радикал - метил.

Употреба на други принципи на номенклатурата, во комплексот се нарекува метилбензен и fenilmetanom. Оваа е иста толуен, со општата формула е С₇H_8. Во првиот случај, таа се фокусира на фактот дека еден атом на водород од оние кои се поврзани со јаглеродниот на бензен прстен може да биде супституиран со радикал на метил. За второто име одбрале поинаков пристап. Се смета дека метан еден атом на водород е заменет со радикал на фенил. Оваа честичка, која е претворена бензен, давајќи атом на водород.

молекуларна структура

Составот на органска материја, која се состои само од јаглеродни и водородни атоми, го рефлектира толуен формула. Sharosterzhnevye и волумен модели даде идеја на структурата на молекулата на соединението, како што е различен од супстанции од исти хомологни серија. Постојат сличности помеѓу толуен и бензен, кој е присуство на прстен од 6 јаглеродни атоми, во состојба sp²-хибридизација. Секој од овие три форми сигма врски со соседните честички (двата јаглеродни атоми и еден атом на водород). Нормала прстен се јавува единствен електронски систем на преостанатите не-хибрид p-орбитали (по еден во шест јаглеродни атоми). Резултатот станува значаен силата и стабилноста на целиот циклус, а со тоа толуен супстанција. структурна формула седмиот соединение вклучува јаглерод од метил група, која е во состојба да sp³-хибридизација. Тоа е поврзано со три атоми на водород, а четвртата врска поминува на соединение со еден јаглерод во бензен прстен.

Структурна формула метилбензен

густина на електрони помеѓу јаглеродните атоми кои го формираат ароматски прстен, се дистрибуира рамномерно. Оваа појава е што се гледа во Формула бензен, толуен, и други познати Arenes aromaticity (обемот на прстен). Тоа е забележано и присуство на метил радикал на еден од јаглеродните атоми во јадрото. Комуникација помеѓу сите честички се прикажани со цртички. Структурната формула во овој случај се одразува на составот и основните карактеристики на молекулската структура на предметот.

Поедноставена толуен формулата - со прстен во внатрешноста на шестоаголна или цртички, е двојна врска. метил група може да биде во било која од шест атомски јадра, тие се еднакви на едни со други. Во недостаток на овој метод на сликата е јасна. Рекорд не дава информации за составот на материјата и еднаквоста на сите јаглерод-јаглерод обврзници во рингот.

Прв метилбензен во лабораторија и индустрија

Во лабораторијата, толуен прв пат е добиен во годините 1835-1938 П. Pelletier и А. Девил. Првиот научниците да дестилација на бор за џвакање, а вториот се користи Tolu балзам извлечени од Јужна Америка дрво Toluifera во Колумбија. Значи имаше заедничко име за супстанцијата - толуен. Во моментов голем број на метилбензен дава дестилација на нафта и катран од камен јаглен, проследено со прочистување. Во процесот на coking толуен закрепна од кокс печка на гас. Во синтезата на стирен што е ослободен како спореден производ на реакција на бензен и етилен. Во лабораторијата и индустријата добивањето толуен спроведена од страна на различни методи.

1. Dehydrocyclization на ациклични јаглеводороди. Толуен беше подготвен од хептан во присуство на катализатор на температура од 300 ° C.
2. Алкилацијата на бензен, кој беше наречен Фридел-Занаети реакција. Врши во присуство на AlCl3 катализатор или други катализатори: Со₆H₅H + CH₃Cl = C₆H₅CH₃ + HCl.
3. Интеракции со бромобензен: C₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆H₅CH₃ + 2NaBr.
4. Мешање цинк и крезол: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Обработка на толуенсулфонска киселина.

Физичките својства на метилбензен

Толуен, структурната формула на која содржи бензен јадро, покажува физички својства кои се типични за ароматични соединенија.

1. Транспарентен безбојна течност мастило испушта мирис.
2. Метилбензен стврднува на ниски температури и почнува да се топи на -93 ° C.
3. точка на вриење на толуен е 110,63 ° C. густина супстанција - 0,8669 g / ml.
4. Метилбензен растворливост во вода на температура од 20 ° C - 0.47 g / l. Моларна маса на супстанцата M (C₇H₈) = 92,14 g / mol.

хемиски својства на толуен: оксидација

Својства на Arenes се одредуваат хемиски стабилен циклус на шест јаглеродни атоми. Формула толуен - е бензен прстен кој е незаситен формално и радикал на метил. Ароматски јаглеводороди од страна на својства слични на алкени, кои се карактеризираат со реакција на прилог. Сепак, водородните атоми во молекулите на бензен и неговите хомолози можат да учествуваат во реакции супституција, која носи на сцена и алкани. Толуен е повеќе реактивен отколку бензен. За типичен оксидација реакција агент.

1. Гори, која е придружена од страна на ослободување на јаглерод диоксид и формирање на вода: C₇H₈ + 9o₂ = 7CO₂ + 4H₂О.
2. Во реакцијата на толуен со калиум перманганат оксидација на метил група во страничен синџир на молекулата на карбоксил супстанција. се добива Реакција на бензоева киселина.

Хемиски реакции толуен ароматични јадро

1. Броминацијата, која е спроведена во присуство на катализатори. Халогенирани материјал е формирана: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. метилбензен нитрација се врши со мешавина на концентрирана азотна и сулфурна киселина. нитро групата во толуен може да заземаат позиција на орто и пара. Реакцијата продолжува во согласност со механизам на електрофилна супституција. тринитротолуол (ТНТ), експлозивни е формирана на висока температура.
3. Хидрогенација на водород на катализатор води кон подготовка на dearomatization и methylcyclohexane: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Хлорирање со енергични греење или од страна на УВ зрачење завршен форма хексахлорциклохексан.

Видео: asphaltene наночестички во толуен-хептан, брауново движење

метилбензен апликација

Толуен е широко се користи како суровина во органската синтеза. Тој е суштински материјал во производството на многу супстанции. Употребата на толуен:

• добивање на бои;
• за производство на средства за отстранување флеки, детергенти;
• производство експлозивни ТНТ;
• се користи како растворувач лепила, бои, синтетички парфеми и средства за чистење;
• производство на бои за градежни работи;
• излез за ноктите;
• лекови;
• зголемување на октански гориво;
• органска синтеза бензоева киселина, бензалдехид, бензил хлорид, сахарин, бензил алкохол и други супстанции;

толуен делува како индустриски растворувач во чистењето индустрија сува, се користи во штавење сурова кожа. Тоа е предвесник на голем број на производи од нафта, фенол, формалдехид, пестициди и други соединенија.

толуен токсичност

Метилбензен супстанција е опасност од пожар. мешавина на пареа-воздух експлодира под одредени услови. Толуен е запалива течност. Структурната формула дава една идеја за составот и структурата, но не содржи информации за ефектите на супстанции врз човечкото тело. Се утврди дека толуен е токсичен, канцерогени акција. Двојките метилбензен лесно да навлезат преку кожата, респираторниот систем, да предизвика промени во централниот нервен систем, иритација на покривање ткиво, дерматитис. Ако се инхалира пареа на толуен кај луѓето се појавува летаргија, треперење, нарушена активност на вестибуларниот апарат. Работа со толуен, бои, растворувачи треба да носат гумени ракавици, темелно проветрите ја просторијата или направи употреба на аспираторот. Метилбензен е слаба наркотични супстанции, предизвикува толуен злоупотреба на супстанции. Други форми на негативното влијание на супстанција:

• иритација на очите и нарушување на боја визија;
• долгорочна изложеност може да предизвика губење на слухот;
• висока концентрација во крвта предизвикува оштетување на црниот дроб, бубрезите некроза;
• Инхалација на голема количина на пареа доведува до вртоглавица, поспаност, главоболка.

заклучок

Толуен се произведува во големи количини во петрохемиски фабрики или добиен како нус-производ кокс растенија. Што соединението е важна суровина за големи органска синтеза се користат во фармацевтската индустрија. Вклучено метилбензен на многу видови на растворувачи, кои се користат за работа со бои. Толуен се однесува на класификацијата на токсични соединенија за да се III класа на опасност. Кога се работи со една супстанција концентрацијата на пареа во воздухот не треба да го надмине определениот санитарните прописи. Ние не може да им овозможи на ракување со толуен изгледот на отворен пламен, искри, тоа може да предизвика експлозија. Исто така постојат и еколошки прашања поврзани со пуштањето на толуен во атмосферата:

Видео: толуен N3SSNSNSNSNSN

• од горење на нафта, различни горива;
• во активни вулкани;
• во шумските пожари;
• со користење на растворувачи и бои.

Токсичните својства на толуен, пожар и експлозија опасности бара претпазливост третман течна материја и пареа.